ETUDE  PHYTOCHIMIQUE DE PLANTES
MEDICINALES DU NORD ET DU SUD
ALGERIENS

année: 2010  

Résumé: 

Ce  travail  fait  partie  de  notre  programme  de  recherche  qui  porte  sur  l’étude
phytochimique  des  plantes  médicinales  Algériennes,  réputées  pour  leur  richesse  en
métabolites secondaires à activités biologiques potentielles.
L’étude  phytochimique  des  parties  aériennes  de  l’espèce  Campanula  alata
(Campanulaceae)  a  permis,  après  des  fractionnements  successifs  sur  différents  supports
chromatographiques,  d’isoler  et  d’identifier  six  composés  essentiellement  de  nature
phénolique :  la quercétine,  la 3-O-glucosylquercétine,  le 3-O-glucosylkaempferol,  la 7-O-
glucosyllutéoline, la 7-O-glucosyl- apigénine et l’acide p-coumarique.
Le  traitement  analogue  des  parties  aériennes  de  l’espèce  Hypericum  tomentosum
(Clusiaceae) a conduit à la séparation et à l’identification de :
-  trois stérols : le β ββ β-sitostérol, le campestérol et le stigmastérol.
-  deux acides gras : l’acide stéarique et le stéarate de méthyle.
-  un ester à  longue chaîne  isolé pour  la deuxième  fois du règne végétal :  le 6,8,11-
triméthyldodecanoate de (2E)-3-méthylhexadéc-2-ènyle.
-  un flavonol : la quercétine.
-  un dérivé cétonique : (6R,10R)-6,10,14-triméthylpentadécan-2-one.
L’analyse GC  et GC/MS  des  huiles  essentielles  des  espèces  Rosmarinus  officinalis
(Lamiaceae)  et  Hypericum  perfoliatum  (Clusiaceae)  a  montré  que  la  première  Huile  est
majoritairement composée de : 1,8-cinéole  (29.5 %), 2-éthyl-4,5-diméthylphénol  (12.0 %),
camphre (11.5 %), bornéol (9.4 %), α-terpinéol (9.2 %) et α-pinène (7.5 %), alors que  les
composants majoritaires de  la deuxième huile sont :  le  thymol  (22.1 %),  le T-cadinol  (18.5
%), le 4,5-diméthyl-2-éthylphénol (13.0 %), la 6,10,14-triméthylpentadécan-2-one (4.8 %),
le (-)-spathulenol (4.5 %) et le caryophyllene oxide (4.1 %).
L’huile  essentielle  de  l’espèce  Rosmarinus  officinalis  a manifesté  une  activité  anti-
bactérienne  vis-à-vis  de  souches  Pseudomonas  aeruginosa  ATCC  27853  et  Klebsiella
pneumoniae.


Mots clés : Campanula alata, Hypericum  tomentosum, Hypericum perfoliatum, Rosmarinus
officinalis, Flavonoids, Huile essentielle.

Sommaire 

   Introduction générale………………………………………………………………………1

PARTIE 1  
ETUDE PHYTOCHIMIQUE DE L’ESPECE Campanula alata

CHAPITRE 1 : APERÇU BIBLIOGRAPHIQUE SUR LE GENRE Campanula
 
I. Introduction bibliographique sur la famille des Campanulaceae ……………...………4
I.1. Présentation botanique et géographique de la famille des Campanulaceae ……………....4
I.2.Intérêt pharmacologique, nutritionnel et commercial………………………………..…….5
I.3. Chimie des Campanulaceae………………………………………………………………..5
II. Aperçu bibliographique sur le genre Campanula …………………………   …….……5
II.1. Présentation ………………………………………………………………...…………….5
II.2. Propriétés pharmacologiques du genre Campanula ………………………………….….6
II.3. Travaux antérieurs sur le genre Campanula ……………………………………………..6
II.3.1. Les composés phénoliques ……………………………………………….…………….7
II.3.1.a. Les acides phénoliques …………………………………………………………..…..7
II.3.1.b. Les flavonoides ……………………………………………………………...……....9
II.3.1.b.1. Généralité sur les flavonoides ……………………………………………………..9
II.3.1.b.2. Les flavonoides isolés du genre Campanula…………………………….………..12
II.3.1.c. Les coumarines …………………………………………………………...…………18
II.3.2. Les terpènoides et les stérols ………………………………………………….………19
II.3.3. Les alcaloïdes …………………………………………………………………………23
II.3.4. Les Composés acétyléniques …………………………………………………………24
II.3.5. Autres composés…………………………………………………………………..…..25
II.4. Conclusion……………...……………………………………………….………………26
Références bibliographiques……………………………………………………….…………27

CHAPITRE 2 : DESCRIPTION DES TRAVAUX ET DISCUSSION DES RESULTATS

I. Description des travaux sur l’espèce Campanula alata…………………………………31
I.1. Matériel végétal……………………………………………………………………..……31
I.1.1. Classification dans la systématique botanique…………………………………………31
I.1.2. Description botanique et répartition……………………………………………………32
I.1.3. Récolte et séchage ……………………………………………………………..………32
I.2. Extraction …………………………………………………………………………..……32
I.3. Fractionnement et isolement des composés …………………………………………..…34
I.3.1. Fractionnement et isolement des composés de l’extrait acétate d’éthyle……………....34
I.3.2. Fractionnement et isolement des composés de l’extrait butanolique……………..……36
I.3.2.a. Fractionnement de la fraction B17 …………………………………………………..37
I.3.2.b.  Fractionnement de la fraction B18 ……………………………………………...…..38
I.3.2.c.  Fractionnement de la fraction B20 ………………………………………………….38
I.3.2.d.  Fractionnement de la fraction B23 ………………………………………………….39
II. Caractérisation chimique et élucidation structurale des composés isolés ……….…..40
II.1. Elucidation du composé C1…………………………………………………….……….41
II.2. Elucidation du composé C2……………………………………………………..………43
II.3. Elucidation du composé C4…………………………………………………………..…49
II.4. Elucidation du composé C5……………………………………………………………..54
II.5. Elucidation du composé C6………………………………………………………….….59
II.6. Elucidation du composé C7……………………………………………………….…….67
II.7. Conclusion…………………………………………………………………………...…72
Références bibliographiques……………………………………………………………….…73

PARTIE 2  
ETUDE PHYTOCHIMIQUE DE L’ESPECE Hypericum tomentosum

CHAPITRE 1 : APERCU BIBLIOGRAPHIQUE SUR LE GENRE HYPERICUM

I. Introduction bibliographique sur la famille des Clusiaceae …………………….…….74
I.1. Présentation botanique et géographique de la famille des Clusiaceae…………………...74
I.2. Intérêt économique et médicinal ……………………………………………………..….75
I.3. Chimie des Clusiaceae………………………………………………………………...….75
II. Aperçu bibliographique sur le genre Hypericum………………...………………….…75
II.1. Présentation ……………………………………………………………………………..75
II.2. Utilisation en médecine traditionnelle…………………………………………………..76
II.3. Propriétés pharmacologique du genre Hypericum………………………………………76
II.4. Travaux antérieurs sur le genre Hypericum…………………………………………..…78
II.4.1. Les acides phénoliques…………………………………………………………….….78
II.4.2. Les flavonoides………………………………………………………………………..80
II.4.3. Les naphtodianthrones ………………………………………………………..………96
II.4.4. Les xanthones……………………………………………………………………...….98
II.4.4.a. Définition des xanthones…………………………………………………………....98
II.4.4.b. Classification des xanthones…………………………………………...……………99
II.4.4.c. La biosynthèse des xanthones…………………………………………….………..100
II.4.4.d. La synthèse des xanthones isolées du genre Hypericum……………………..……100
II.4.5. Les coumarines………………………………………………………………………112
II.4.6. Les phloroglucinols…………………………………………………………………..114
II.4.7. Les terpenoides…………………………………………………………………..…..133
II.4.8. Les acides gras…………………………………………………………………...…..137
II.4.9. Les alcaloides …………………………………………………………………….….138
II.4.10. Autres composés……………………………………………………………………139
II.5. Conclusion……………………...………………………………………………….….143
Références bibliographiques……………………………………………………………..….144

CHAPITRE 2 : DESCRIPTION DES TRAVAUX ET DISCUSSION DES RESULTATS

I. Description des travaux sur l’espèce Hypericum tomentosum………………..………159
I.1. Matériel végétal………………………………………………………………………....159
I.1.1. Classification dans la systématique botanique………………………………………..159
I.1.2. Description botanique et répartition……………………………………………….….160
I.1.3. Récolte et séchage…………………………………………………………………….160
I.2. Extraction…………………………………………………………………………….…160
I.3. Fractionnement et isolement des composés…………………………………………….161
I.3.1. Fractionnement et isolement des composés de l’extrait éther de pétrole……………..161
I.3.1.a. Fractionnement de la fraction HTA2……………………………………….………162
I.3.1.b. Fractionnement de la fraction HTA5………………………………………….……162
I.3.1.c. Fractionnement de la fraction HTA7……………………………………………….163
I.3.2. Fractionnement et isolement des composés de l’extrait dichlorométhane………..….164


I.3.2.a. Fractionnement des deux fractions HT7 et HT8……………………………...…….165
I.3.2.b. Fractionnement de la fraction HT11………………………………………………..165
I.3.2.c. Fractionnement de la fraction HTA13…………………………………………...….167
II. Caractérisation chimique et élucidation structurale des composés isolés…………..167
II.1. Elucidation de la structure du composé HA3……………………………………….…167
II.2. Elucidation de la structure du composé HA5……………………………………….…186
II.3. Elucidation de la structure du composé HA6………………………………………….194
II.4. Elucidation de la structure du composé HTC1…………………………………...……202
II.5. Elucidation des structures des  composés HTC2 et HTC3……………………….……208
II.6. Elucidation de la structure du composé HTC4……………………………………...…211
II.7. Elucidation de la structure du composé HTC5………………………………...………218
III. Conclusion…………………………………………………………………..…….……223
Références bibliographiques…………………………………………………………….…..224


PARTIE 3  
ETUDES DE DEUX HUILES ESSENTIELLES

Introduction………………………………………………………………………………..225

CHAPITRE 1 : ANALYSE GC/MS ET ETUDE DE L’ACTIVITE ANTI-
BACTERIENNE DE L’HUILE ESSENTIELLE DE L’ESPECE Rosmarinus officinalis

I. Introduction bibliographique……………………………………………...……………227
I.1. Présentation botanique et géographique de la famille des LAMIACEAE……………..227
I.2. Intérêt économique, pharmacologique et nutritionnel……………………………….….227
I.3. Présentation botanique et géographique du genre Rosmarinus………………………....228
I.4. Propriétés thérapeutiques du Romarin………………………………………………..…229
1.5. Composition chimique du Rosmarinus officinalis…………………………………..….230
I.6. Travaux antérieurs sur les huiles essentielles du Rosmarinus officinalis……………….230
II. Description de nos travaux………………………………………………………….….233
II.1. Matériel végétal………………………………………………………………………..233
II.1.1. Classification dans la systématique botanique……………………………………….233
II.1.2. Description de la plante…………………………………………………………..….234


II.2. Extraction………………………………………………………………………………234
II.3. Analyses GC et GC/MS…………………………………………………………..……234
II.3.1. Analyse GC………………………………………………………………………..…234
II.3.2. Analyse GC/MS……………………………………………………………………...234
II.3.3. Résultats de l’analyse GC/MS et discussion……………………………………..…..235
II.4.  Evaluation  de  l’activité  anti-bactérienne  de  l’huile  essentielle  du  Rosmarinus
officinalis…………………………………………………………………………………….238
II.5. Conclusion……………………………………………………………………….……239
Références bibliographiques…………………………………………………………….…..240

CHAPITRE 2 : ANALYSE GC/MS DE L’HUILE ESSENTIELLE DE L’ESPECE
Hypericum perfoliatum L


I. Introduction bibliographique…………………………………………………….…..…243
I.1. Travaux antérieure sur les huiles essentielles du genre Hypericum…………………….243
I.2. Travaux antérieure sur les huiles essentielles de l’espèce Hypericum perfoliatum…….249
II. Description de nos travaux………………………………………………………….….250
II.1. Matériel végétal……………………………………………………………………..…250
II.1.1. Classification dans la systématique botanique……………………………………….250
II.1.2. Description de la plante………………………………………………………...……251
II.2. Extraction…………………………………………………………………………..…251
II.3. Analyses GC et GC/MS………………………………………………………………..251
II.3.1. Analyse GC…………………………………………………………………………..251
II.3.2. Analyse GC/MS………………………………………………………………...……251
II.3.3. Résultats de l’analyse GC/MS et discussion…………………………………………252
II.4. Conclusion…………………………………………………………………….………255
Références bibliographiques…………………………………………………….………….256
Conclusion générale……………………………………………………………………..258 

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